Este es el primer artículo (aún no he decidido de cuantos) que voy a dedicar a la importancia de la simetría en química pero, por extensión, veremos que es también fundamental en biología, medicina, geología y ciencia de materiales.
En este caso, hablaremos de un concepto muy importante: la quiralidad. Esta palabra viene del vocablo griego χείρ que significa mano (a los que os guste la mitología griega, os sonarán los hecatónquiros, los gigantes de cien manos). Y precisamente serán las manos el ejemplo que emplearemos para entender este concepto.
Suponed que estáis frente al espejo y levantáis vuestra mano derecha. Vuestro reflejo levantará sin duda alguna su mano izquierda. Si levantáis vuestra mano derecha y la usáis para arrascaos vuestra oreja izquierda, veréis que vuestro reflejo levanta su mano izquierda y la usa para arrascarse su oreja derecha. Se dice entonces que vosotros y vuestro reflejo estáis relacionados por una operación de simetría llamada reflexión, y el espejo actúa como un plano de reflexión. Dos entidades relacionadas por un plano de reflexión se denominan enantiómeros, así que ahora ya podéis referios a vuestro reflejo como «mi enantiómero». Para que esto sea posible, primero tiene que existir una diferencia entre izquierda y derecha, es decir, el objeto tiene que ser asimétrico. Si ponéis frente a a un espejo una esfera, que es perfectamente simétrica, no la veréis invertida, puesto que no hay diferencia entre la izquierdea y la derecha de la esfera.
De lo anteriormente expuesto podemos ver que, para que un objeto tenga un enantiómero, ha de ser asimétrico. Dos enantiómeros (es decir, un objeto asimétrico y su imagen en el espejo) son NO superponibles. A los objetos asimétricos los denominaremos a partir de ahora quirales y, del mismo modo, cada vez que veamos que un cuerpo tiene una imagen en el espejo no superponible, decimos que posee quiralidad. No es casual que para definir esta propiedad usemos un vocablo griego que significa mano: Si miráis cualquiera de vuestras manos (la izquierda, por ejemplo) veréis que es asimétrica, por tanto, quiral. Vuestras dos manos no son superponibles y, si ponéis una frente a la otra, veréis claramente que vuestra mano derecha es el reflejo en el espejo de vuestra mano izquierda.
Dejemos ahora las manos y las esferas, y centrémonos en lo que pasa cuando los objetos quirales son moléculas. Normalmente, se dice que dos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas, y las mismas propiedades físicas salvo una: desvían la luz polarizada hacia lados opuestos. En el siguiente párrafo veremos que eso admite cierta discusión.
La quiralidad fue descubierta por el genial químico francés Louis Pasteur. Pasteur estaba examinando unos cristales de ácido tartático (un compuesto importante en el mundo del vino) y vio que había dos tipos de cristales, tales que unos eran la imagen en el espejo de los otros. Pasteur separó los dos tipos de cristales y los disolvió en sendas disoluciones. Descubrió que cada una de las dos disoluciones desviaba la luz polarizada hacia un lado y que, si se mezclaban, la disolución resultante ya no desviaba la luz polarizada. No observó, sin embargo (ni él, ni muchos químicos posteriores) otra diferencia entre los enantiómeros más allá que su comportamiento frente a la luz polarizada (que se denominó actividad óptica). Sin embargo, al estudiar la química de los productos naturales, se puede ver que los enantiómeros tienen más diferencias entre sí. Por ejemplo, el aroma a clavo y el aroma a menta están producidos por dos moléculas enantioméricas entre sí. ¿Cómo es posible que dos moléculas, una la imagen especular de la otra, puedan producir reacciones fisiológicas tan distintas? Esto se debe a que el olfato tiene que ver con la manera en la que las moléculas de los aromas reaccionan con nuestros receptores olfativos, que son quirales. Y es que lo de que los enantiómeros tienen «las mismas propiedades químicas y las mismas propiedades físicas salvo la dirección en la que desvían la luz polarizada» no es completamente cierto, pues si dos compuestos quirales reaccionan entre sí, el resultado de esa reacción química dependerá de qué enantiómero estamos utilizando. Así que dos enantiómeros pueden presentar diferentes propiedades químicas con respecto a un reactivo quiral. Un caso bien triste que ejemplifica este hecho fue el escándalo de la talidomida. La talidomida era un fármaco que servía para reducir las náuseas y el malestar a las embarazadas. Pero la talidomida era una molécula quiral, con dos enantiómeros: uno de ellos, efectivamente ejercía ese papel como fármaco; el otro, desgraciadamente, provocaba malformaciones en el feto.
Hoy en día, los químicos han asumido que dos enantiómeros no tienen por qué comportarse igual frente a otros compuestos quirales. Lo que, en la práctica, significa que frente al metabolismo de los seres vivos pueden actuar de manera muy distinta, ya que las moléculas de la vida son frecuentemente quirales. Por eso, en la química orgánica moderna es fundamental separar los enantiómeros o, mejor aún, diseñar rutas de síntesis, denominadas enantioselectivas, que nos permitan obtener solo uno de los dos enantiómeros.
La naturaleza es profundamente quiral. Más aún, es profundamente caprichosa con determinados enantiómeros. Por ejemplo, los aminoácidos (los ladrillos que forman las proteínas) son todos quirales. Sería de esperar que en la naturaleza aparecieran ámbos enantiómeros de cada aminoácido. Pues no, la naturaleza, solo genera uno de ellos. Su pareja especular puede conseguirse artificialmente en el laboratorio, pero nunca como producto generado por un ser vivo. La vida tiene preferidos, incluso a nivel molecular.